本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。 电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。
杜十娘（李嘉欣 饰）是城中有名的绝色佳丽，性格却孤傲清高，无数男人都垂涎其美色，十娘心中却只期盼找到一个真心爱护自己的人并从此离开这风月场所。直到杜十娘遇到了李甲（吴彦祖 饰），中意于李甲。穷酸秀才李甲愿意用钱赎回杜十娘的自由身。杜十娘由此跟随着李甲归家，途中李甲偶遇故交孙福，孙福是个富家子弟，平日就游手好闲贪恋美色，一见杜十娘便与李甲商量要用五千两白银换十娘。此时的李甲一边因为落榜很是失落，另一面散尽身边财物更是无言归家见父母，多番考虑后，竟同意了孙福的想法，两人达成交易。杜十娘知道这些勾当之后，心如死灰，怒沉百宝箱并投水自尽……
麦宜红自小就很仰慕黑道中的干爹，李强是跟随其干爹社团中的头目，想干出一番事业。李强为被老大倚重，小楫轻舟发布不择手段追求麦宜红，后被宜红干爹重用……达成目的后，李强与干爹反目成仇，为称霸江湖，清算异已，杀人如麻……
蓝爵士（单立文饰）与盛鸣（曹永廉饰）、卢苏（郭晋安饰）和余多春（李思捷饰）合伙开一家律师楼，四人性格虽南辕北辙，但工作上还说得过去。一天，貌似大好人的盛鸣卷款而逃，身为律师楼法人代表的爵士大为震惊，盛的妻子顾嘉婷（滕丽名饰）也张慌失措没了主张。顾弟顾嘉莹（陈敏之饰）也是律师，闻言姐姐遭难，带客来投，不料撞上宿敌卢苏，俩人定有一场交量。律师楼遭难，多春厚着脸皮向出身富家的妻子钟丽莎（李诗韵饰）求援，丽莎天性醋意大，正好借机踏进律师楼监视多春行踪，并以大股东的身份发号施令要挟其他人，爵士等众男叫苦不迭。不久，盛鸣重返律师楼，他矢口否认卷款逃走一事，行为也与原来判若两人，变的狂妄卑鄙、不择手段......
早见真纪子是在大型建筑承包商就职的精英女强人。早见专注工作，目前单身，但她其实是“深夜寻找内衣”的网站背后神秘的女神。她把贴身衣物藏在街道，给提示让人们去寻找。有一天，早见遇见了在公园露宿的葵。葵是网站“向丈夫复仇”上的一名颇有影响力的博主。她趁丈夫在外工作，秘密向丈夫复仇。在现代网络文化之下面对复杂的事件，两个女人关系渐渐密切。
保罗从澳门来到香港，和好友艾利克斯（吴大维 饰）一起开了一家理发店，在此过程中，艾利克斯邂逅了名叫艾丽莎（李婉华 饰）的女孩。才华横溢幽默风趣的艾利克斯深深的吸引了艾丽莎的注意，两人之间开始了一段充满了波折的发廊情缘。 那边厢，保罗也遇见了自己的真命天女——房地产经纪人阿安（罗慧娟 饰），志趣相投的两人相互吸引，最终致使阿安决定离开自己的旧居，和保罗开始了住在同一屋檐下的同居生活。在日常琐碎的柴米油盐中，阿安和保罗之间碰撞出了激情的火花，就此坠入了爱河之中。大都市背景下，且看两对个性迥异的爱侣，如何攻克各自的情关。
庵野秀明、樋口真嗣将合作开发影片[真·奥特曼](シン・ウルトラマン，暂译)，樋口真嗣执导，庵野秀明担任制作人及操刀剧本。斋藤工、长泽雅美、西岛秀俊主演，该片计划于2021年日本上映。
两年来从未聚首的戴索拉家族总算在今年的平安夜齐聚一堂。李奥纳多是一个长年忙于工作而忽略家庭的政客，圣诞节前夕他带着女友回到老家和家人团圆，儿子帕维尔、女儿艾杜勒和9岁的小孙子布里，尴尬的是，他的现任女友却是帕维尔的前女友，难得的团聚渐渐变成新仇旧恨的战场，每个家族成员都有话要说。夜晚还很漫长，戴索拉家族该如何在这一片混乱中结束这难得的平安夜呢?